在購買（行使）家庭成員的私人公司員工股票期權即將到期之前要考慮什麼？
我姐夫要離開一家私營科技公司。他有 100,000 美元的股票期權（完全歸屬），他必須要麼購買，要麼在退出時完全放棄。
這不是一家初創公司——這家公司已經成立了將近 15 年。他們的規模還不足以進行首次公開募股，但他們目前正在努力收購公司以進行收購。
辦公室周圍的消息（來自高層）是，當（如果）公司被收購時，目前發行的期權價值將達到 4 倍至 6 倍。
他沒有資金來行使他的選擇權，所以他向我提供了這個機會。
- 第一個問題：我如何評估這筆交易的風險與回報？這裡有任何“內幕交易”問題嗎？
- 第二個問題：我該如何安排與他的交易？我想把一些風險分散給他，但不知道該怎麼做。
首先，您提到您的姐夫擁有*“100,000 美元的股票期權（完全歸屬）”。你的意思是他的行使成本是 100,000 美元，即他購買股票需要支付的費用嗎？如果是這樣，那麼所收購股份的估計價值是多少？既得的期權並不一定意味著它們具有價值，只是它們可以被行使。還是您的意思是這些期權的估計內在價值*（估計價值減去行使成本）為 100,000 美元？
根據我自己的經驗，我想解決您問題的第一部分：
您是否將其視為對任何其他公司的認真投資？也就是說，您或您的姐夫是否審查了公司過去幾年的**財務報表？**除了從有既得利益的人那裡聽到（字面意思是！）通過在辦公室裡討論來提振股票之外，你怎麼知道這家公司是：
- 有價值的？資產負債表是否健康？有多少股票和已發行期權？
- 不是負債累累？是否已提取大量貸款或信貸額度？
拐角處可能會發生潛在的信用事件嗎？
- 有利可圖？損益表是什麼樣的？利潤率健康嗎？
- 溶劑？他們是否實現了足夠的現金利潤來支付流動負債，然後一些，或者他們在會計基礎上盈利但沒有產生足夠的現金？
- 生長？與往年相比，收入、利潤等情況如何？
- 沒有重大利益衝突？是否有任何所有者/管理人員披露與公司的重大交易？此類安排是否合理或值得關注？
順便說一句，僅作為期權持有人，您姐夫對財務資訊的權利可能會受到限制。無論如何，公司會分享這些細節嗎？或者，如果他至少行使一項選擇權成為真正的股東，我相信他有權要求提供財務報表——但公司章程各不相同，不同的司法管轄區對可以限制的內容有不同的規定。
除了財務報表，這裡還有一些需要考慮的事情：
- 有股東協議嗎？許多私營公司使用這些。該協議將如何約束您？它如何限制未來的股份出售或轉讓？是否可以否決向另一位股東/員工的出售，或者只是受制於優先購買權？
- 有這樣的私人市場嗎？有沒有人把他們的股票賣給另一個股東？最近的交易價格是多少？財務報表可能會告知您自己的股票估值，但股東通過交易對股票的估值是否高於期權的行使價？
- 除了創始所有者之外，是否還有其他利益相關者，例如風險資本或風險債務，具有特殊權利？這些權利是什麼？它們會如何影響您的投資？
- 有沒有智慧財產權？例如，是否存在有價值但未被考慮的專利？公司是否涉及任何正在進行的智慧財產權訴訟（或其他法律問題）？
- 這家公司對一個（或幾個）大客戶的依賴程度如何？比如說，是否有一個客戶佔收入的 50% 以上？如果那個客戶走了怎麼辦？財務狀況如何變化？
您需要接受的最壞情況風險是零流動性和完全虧損：如果最終沒有收購或 IPO，股票可能（實際上）一文不值。即使有私人市場，如果公司財富下降，願意購買的人也可能很快枯竭。與公開股票市場形成鮮明對比的是，公開股票市場通常有機會目睹惡化、虧損退出並保留一些資本。
當然，巨大的風險可能會帶來巨大的回報。做你自己的盡職調查，並通過嚴格的分析說服自己——而不是希望和夢想——投資可能值得冒險。