出售 RSU 以行使並持有股票期權是否有未來的稅收優惠？
我有我公司授予的 RSU 和價內股票期權，兩者均已歸屬。我持有 RSU 已經一年多了，所以我明白在出售時，我會為自歸屬之日起的價格上漲繳納長期資本利得稅。股票期權是未行使的，所以我明白，如果我要行使和出售，我會為超過行使價的收益繳納短期資本利得稅。
出售 RSU 以行使並持有股票期權是否有未來的稅收優惠，該股票期權以後可以按長期而不是短期稅率出售？在我看來，持有 RSU 超過一年沒有額外的稅收優惠，但現在行使期權並持有它們可能會有稅收優惠，而不僅僅是在未來某個時候行使和出售它們。我會出售 RSU 以獲得現金來行使期權，但這主要是為了分散投資，因為持有 RSU和行使的期權會過多地集中在一隻股票上。
我是否正確地考慮了這一點？對於目前或行使價，或我對股票的未來預期，是否有任何額外的考慮？似乎通過行使和持有，我只會支付長期利得稅，而根本不會支付任何東西的短期利得稅，但我想知道我是否錯過了其他地方。
我有我公司授予的 RSU 和價內股票期權，兩者均已歸屬。我持有 RSU 已經一年多了，所以我明白在出售時，我會為自歸屬之日起的價格上漲繳納長期資本利得稅。
正確的。
股票期權是未行使的，所以我明白，如果我要行使和出售，我會為超過行使價的收益繳納短期資本利得稅。
不，實際上。這取決於你有什麼選擇。對於ISO，如果滿足所有條件（包括持有期），您將支付資本收益率，如果您行使和出售，則不會。但是，就 AMT 而言，ISO 在行使時應納稅，類似於 NSO。對於NSO，您必須將行使價與行使價之間的差額作為普通收入納稅（即使您不出售股票）。
出售 RSU 以行使並持有股票期權是否有未來的稅收優惠，該股票期權以後可以按長期而不是短期稅率出售？
一個與另一個有什麼關係？您作為 RSU 獲得的手數與您從期權行使中獲得的手數之間沒有任何關係。除非，如果您虧本出售 RSU，您可能會通過行使期權來收購其他股份而陷入虛售問題。
無論是出售 RSU 以獲得行使期權所需的現金，還是從其他地方獲得現金並持有 RSU 和您通過行使期權獲得的股份 - 是您需要做出的決定，但是在我看來，這裡的稅收考慮完全無關緊要。如果您認為價格會上漲並希望利用已行使期權的資本收益 - 為什麼您不想保留 RSU 並獲得更多收益呢？
但請考慮這樣一個事實，即通過出售 RSU，您正在創建應稅事件，並且已行使的期權將開始重新累積資本收益持有期。所以你現在要繳稅，放棄潛在的收益（你似乎期待），但承擔更多的風險（因為你現在有一段時間的短期持有，你可能需要清算）。
我是否正確地考慮了這一點？
我認為是的，如果：
- 您不希望將您的公司股票投資組合增加到您已經在 RSU 中持有的數量。
- 您的選擇是 ISO。
還有可能，
- 您行使的 ISO 數量不會觸發 AMT 責任。
我將#3 分開，因為如果你會觸發 AMT 負債，取決於數字如何計算，在同一年出售一些新股並為其支付正常所得稅可能是有意義的。我真的無法想像這種情況比您的建議更有幫助，但也許這將是一種洗禮，在這種情況下，它不再是“不費吹灰之力”。
對於目前或行使價，或我對股票的未來預期，是否有任何額外的考慮？
我認為這不會超出您通常選擇的投資方式。如果您認為股票將繼續比您考慮的另類投資更快地增長，那麼您希望增加您的總股數而不是保持不變。實現這一目標的一種方法是僅出售足夠的 RSU 來支付期權的購買價格和您的納稅義務，這將增加您的股票總數，而無需任何自付費用。當然，如果你有理由相信股票會在不久的將來讓期權變得一文不值，那麼行使你的所有期權並儘快出售所有東西，在這種情況下，誰在乎你是否為期權支付更高的稅率; 有利潤總比沒有好！
其他想法：
- 有些人主張在 4 月 15 日之前行使期權，因此如果您需要出售一些股票以支付明年的稅款，您可以以較低的資本利得率出售。如果這是一種可能性，我可能會將那個日期推遲幾週，以便有時間清算支票。
- 選項通常很複雜，每個人的情況差異很大，因此聘請會計師與您一起檢查通常是值得的。（如果你花幾百美元最終節省了數千美元，那絕對是不費吹灰之力！）